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<title>Propionaldehyd</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Propionaldehyd</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Propionaldehyd
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Propanal (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>
<li>Methylacetaldehyd</li>
<li>Propylaldehyd</li>
<li><small>PROPIONALDEHYDE</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<sup id="cite_ref-GESTIS_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=123-38-6">123-38-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">204-623-0
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.004.204">100.004.204</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/527">527</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.512.html">512</a>
</td></tr>


<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q422909" class="extiw external" title="d:Q422909">Q422909</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>58,08 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>flüssig<sup id="cite_ref-GESTIS_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>0,81 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-GESTIS_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>−81 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>49 °C<sup id="cite_ref-GESTIS_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>
</td>
<td>
<ul><li>341 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>516 hPa (30 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>757 hPa (40 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>1080 hPa (50 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>leicht löslich in Wasser (679 g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>mischbar mit <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><sup id="cite_ref-RÖMPP_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>
</td>
<td>
<p>1,3650<sup id="cite_ref-RÖMPP_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus&nbsp;<a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung&nbsp;(EG) Nr.&nbsp;1272/2008&nbsp;(CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.004.204_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.004.204-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_2-10" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="05 – Ätzend"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.">225</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.">302+332</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenschäden.">318</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+235</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-11" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>




<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<ul><li>1410 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>,&nbsp;<a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-12" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>2460 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>,&nbsp;<a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-13" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>


<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">ΔH<sub>f</sub><sup>0</sup></a>
</td>
<td>
<p>−215,6 kJ/mol<sup id="cite_ref-CRC_Handbook_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC_Handbook-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20&nbsp;°C
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Propionaldehyd</b> (nach <a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC-Nomenklatur</a>: <b>Propanal</b>, gelegentlich auch als <b>Propylaldehyd</b> bezeichnet) ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch-chemische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">Verbindung</a> aus der <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a>. Es ist ein wichtiges <a href="Grundchemikalie" title="Grundchemikalie">Grund-</a> und <a href="Zwischenprodukt" title="Zwischenprodukt">Zwischenprodukt</a> der <a href="Chemische_Industrie" title="Chemische Industrie">Chemischen Industrie</a>, welches breite Anwendung findet.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Natürlich kommt Propanal in <a href="Zwiebel" title="Zwiebel">Zwiebeln</a>, <a href="Saat-Hafer" title="Saat-Hafer">Hafer</a>, <a href="Gurke" title="Gurke">Gurken</a>, <a href="Sojabohne" title="Sojabohne">Sojabohnen</a>, <a href="Luzerne" title="Luzerne">Luzerne</a> und <a href="Reis#Die_Reispflanze_Oryza_sativa" title="Reis">Reis</a> vor.<sup id="cite_ref-Dr.Dukes_60766_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr.Dukes_60766-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Propanal kann durch <a href="Hydroformylierung" title="Hydroformylierung">Hydroformylierung</a> von <a href="Ethen" title="Ethen">Ethen</a> hergestellt werden.<sup id="cite_ref-Unruh_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Unruh-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>

<p>Die <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von <a href="N-Propanol" class="mw-redirect" title="N-Propanol"><i>n</i>-Propanol</a> mit <a href="Kaliumdichromat" title="Kaliumdichromat">Kaliumdichromat</a> und <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> führt ebenfalls zu Propanal.<sup id="cite_ref-Hurd_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hurd-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Als <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmittel</a> kann auch Luftsauerstoff in Gegenwart der Katalysatoren <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a><sup id="cite_ref-Sabatier_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sabatier-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oder <a href="Platin" title="Platin">Platin</a><sup id="cite_ref-Trillat_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Trillat-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> eingesetzt werden.
</p>

<p>Auch durch Isomerisierung von <a href="Propylenoxid" title="Propylenoxid">Propylenoxid</a> bei 300 °C über <a href="Silicagel" class="mw-redirect" title="Silicagel">Silicagel</a> kann Propanal synthetisiert werden:<sup id="cite_ref-Hurd_8-1" class="reference"><a href="#cite_note-Hurd-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>

<p>Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die katalytische Hydrierung von <a href="Acrolein" title="Acrolein">Acrolein</a>:<sup id="cite_ref-Sabatier1_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sabatier1-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>

<p>Schließlich ist auch durch eine Grignard-Reaktion von <a href="Ethylmagnesiumbromid" title="Ethylmagnesiumbromid">Ethylmagnesiumbromid</a> mit <a href="Ameisens%C3%A4ureethylester" title="Ameisensäureethylester">Ameisensäureethylester</a> die Synthese von Propanal möglich.<sup id="cite_ref-Hurd_8-2" class="reference"><a href="#cite_note-Hurd-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>
<p>Propanal ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sie siedet bei <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> bei 49 °C.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-14" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die molare <a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> beträgt am <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> 28,3 kJ·mol<sup>−1</sup>.<sup id="cite_ref-Counsell_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-Counsell-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,26342, B = 1277,1176 und C = 242,556 im Temperaturbereich von −38,65 bis 231,25&nbsp;°C.<sup id="cite_ref-Yaws2_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-Yaws2-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie besitzt bei 20 °C eine dynamische <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a> von 0,375 mPa·s.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-15" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<table class="wikitable">
<caption>Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
</caption>
<tbody><tr class="hintergrundfarbe6">
<th width="30%">Eigenschaft
</th>
<th width="10%">Typ
</th>
<th width="30%">Wert [Einheit]
</th>
<th width="30%">Bemerkungen
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">Standardbildungsenthalpie</a>
</td>
<td>Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>liquid</sub><br>Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>gas</sub>
</td>
<td>−218,3&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Wiberg_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wiberg-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br> −188,7&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Wiberg_14-1" class="reference"><a href="#cite_note-Wiberg-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Standardentropie" title="Standardentropie">Standardentropie</a>
</td>
<td>S<sup>0</sup><sub>l</sub><br>S<sup>0</sup><sub>g</sub>
</td>
<td>212,9&nbsp;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Korkhov_15-0" class="reference"><a href="#cite_note-Korkhov-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br> 304,4&nbsp;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Connett_16-0" class="reference"><a href="#cite_note-Connett-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>als Flüssigkeit<br>als Gas
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Verbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Verbrennungsenthalpie">Verbrennungsenthalpie</a>
</td>
<td>Δ<sub>c</sub>H<sup>0</sup><sub>liquid</sub>
</td>
<td>−1816,5&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Tjebbes_17-0" class="reference"><a href="#cite_note-Tjebbes-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a>
</td>
<td>c<sub>p</sub>
</td>
<td>159,1&nbsp;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<sup id="cite_ref-Korkhov_15-1" class="reference"><a href="#cite_note-Korkhov-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br> 80,73&nbsp;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<sup id="cite_ref-Chao_18-0" class="reference"><a href="#cite_note-Chao-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>als Flüssigkeit<br>als Gas
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Temperatur</a>
</td>
<td>T<sub>c</sub>
</td>
<td>504,4&nbsp;K<sup id="cite_ref-Teja_19-0" class="reference"><a href="#cite_note-Teja-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Kritischer_Druck" class="mw-redirect" title="Kritischer Druck">Kritischer Druck</a>
</td>
<td>p<sub>c</sub>
</td>
<td>52,6&nbsp;bar<sup id="cite_ref-Teja_19-1" class="reference"><a href="#cite_note-Teja-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Dichte</a>
</td>
<td>ρ<sub>c</sub>
</td>
<td>4,91&nbsp;mol·l<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Anselme_20-0" class="reference"><a href="#cite_note-Anselme-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a>
</td>
<td>Δ<sub>f</sub>H
</td>
<td>8,59&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Korkhov_15-2" class="reference"><a href="#cite_note-Korkhov-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>beim Schmelzpunkt
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a>
</td>
<td>Δ<sub>V</sub>H<sup>0</sup>
</td>
<td>29,96&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Majer_Svoboda_21-0" class="reference"><a href="#cite_note-Majer_Svoboda-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td></tr></tbody></table>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>
<p>Die <a href="Aldoladdition" title="Aldoladdition">Aldoladdition</a> von zwei Molekülen Propanal liefert 2-Methyl-3-hydroxypentanal, das unter <a href="Wasserabspaltung" class="mw-redirect" title="Wasserabspaltung">Wasserabspaltung</a> im Rahmen der <a href="Aldolkondensation" title="Aldolkondensation">Aldolkondensation</a> zu 2-Methyl-2-pentenal weiterreagieren kann. Diese β-Dehydratisierung läuft insbesondere unter Säurekatalyse sowie Erhitzen ab.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Propionaldehyd ist ein wichtiges Vor- und <a href="Zwischenprodukt" title="Zwischenprodukt">Zwischenprodukt</a> in der <a href="Chemische_Industrie" title="Chemische Industrie">industriellen</a> <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a>. Es dient vorwiegend zur Herstellung von <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffen</a>, <a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmachern</a>, <a href="Synthesekautschuk" title="Synthesekautschuk">Kautschuk-Hilfsprodukten</a>, <a href="Vulkanisationsbeschleuniger" title="Vulkanisationsbeschleuniger">Vulkanisationsbeschleunigern</a>, <a href="Phenoplast" title="Phenoplast">Phenolharzen</a>, <a href="Demulgator" title="Demulgator">Demulgiermitteln</a>, <a href="Aroma" title="Aroma">Aroma</a>- und <a href="Duftstoff" title="Duftstoff">Duftstoffen</a>, <a href="Agrochemie" title="Agrochemie">Agrochemikalien</a>, <a href="Sch%C3%A4dlingsbek%C3%A4mpfungsmittel" class="mw-redirect" title="Schädlingsbekämpfungsmittel">Schädlingsbekämpfungs-</a> und <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Arzneimitteln</a>. Technisch werden aus Propionaldehyd zahlreiche Produkte synthetisiert. Darunter zählen vor allem <a href="1-Propanol" title="1-Propanol">1-Propanol</a>, <a href="Propylamin" title="Propylamin">1-Propylamin</a>, <a href="Propions%C3%A4ure" title="Propionsäure">Propionsäure</a>, <a href="Trimethylolethan" title="Trimethylolethan">Trimethylolethan</a>, <a href="Methacrolein" title="Methacrolein">Methacrolein</a> und <a href="Propionitril" title="Propionitril">Propionitril</a>. Außerdem wird Propionaldehyd mit <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> zu <a href="Copolymer" title="Copolymer">Copolymeren</a> umgesetzt. Ferner ist Propionaldehyd ein wichtiger Ausgangsstoff zur Produktion von <a href="Pyridin" title="Pyridin">Alkylpyridinen</a>, <a href="Imidazole" title="Imidazole">Imidazolen</a>, <a href="Skatol" title="Skatol">3-Methylindol</a> und anderen <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a>. In der organischen <a href="Synthesechemie" class="mw-redirect" title="Synthesechemie">Synthesechemie</a> findet Propionaldehyd bei <a href="Acetalbildung" title="Acetalbildung">Acetalisierungen</a>, <a href="Imine" title="Imine">Iminbildungen</a>, <a href="Olefinierung" title="Olefinierung">Olefinierungen</a>, <a href="Metallorganische_Chemie" title="Metallorganische Chemie">metallorganischen</a> sowie <a href="Aldolreaktion" title="Aldolreaktion">Aldolreaktionen</a> Verwendung.<sup id="cite_ref-RÖMPP_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>
<p>Propanal reagiert mit dem Indikator <a href="Schiffsches_Reagenz" class="mw-redirect" title="Schiffsches Reagenz">Schiffsches Reagenz</a>. Das Reagenz wird durch diesen Aldehyd rosa bis violett gefärbt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>
<p>Die <a href="Dampf" title="Dampf">Dämpfe</a> von Propionaldehyd bilden mit <a href="Luft" title="Luft">Luft</a> explosive Gemische. Auch bei der Verteilung auf großen Oberflächen kann <a href="Selbstentz%C3%BCndung" title="Selbstentzündung">Selbstentzündung</a> eintreten. Hauptsächlich wird Propanal über den <a href="Atemtrakt" title="Atemtrakt">Atemtrakt</a> und die <a href="Haut" title="Haut">Haut</a> aufgenommen. Des Weiteren wurde eine <a href="Resorption" title="Resorption">Resorption</a> über den <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Verdauungstrakt</a> belegt. Bei Aufnahme oder Exposition kann es akut zu Reizwirkungen auf <a href="Auge" title="Auge">Augen</a>, Atemwege und Haut kommen.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-16" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Beim längeren Einatmen ist eine <a href="Narkose" title="Narkose">narkotisierende Wirkung</a> möglich. Chronisch können <a href="Leberzirrhose" title="Leberzirrhose">Leber-</a> und <a href="Niere" title="Niere">Nierenschäden</a> auftreten.<sup id="cite_ref-RÖMPP_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Zur <a href="Reproduktionstoxizit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Reproduktionstoxizität">Reproduktionstoxizität</a> und <a href="Kanzerogenit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Kanzerogenität">Kanzerogenität</a> liegen keine ausreichenden Angaben vor, jedoch wurde in einigen Tests eine gewisse <a href="Mutagen" title="Mutagen">mutagene Wirkung</a> ermittelt, welche jedoch uneinheitlich ist und daher kontrovers diskutiert wird. Propionaldehyd weist eine <a href="Untere_Explosionsgrenze" class="mw-redirect" title="Untere Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) von 2,3&nbsp;Vol.-% (55&nbsp;g/m<sup>3</sup>) und eine <a href="Obere_Explosionsgrenze" class="mw-redirect" title="Obere Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG) von 21,0&nbsp;Vol.-% (510&nbsp;g/m<sup>3</sup>) auf. Mit einer <a href="Mindestz%C3%BCndenergie" title="Mindestzündenergie">Mindestzündenergie</a> von 0,32 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<sup id="cite_ref-Chen_22-0" class="reference"><a href="#cite_note-Chen-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 190&nbsp;°C. Der Stoff fällt somit in die <a href="Explosionsschutz" title="Explosionsschutz">Temperaturklasse</a> T4 und in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIB. Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 0,84&nbsp;mm bestimmt. Mit einem <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von −40&nbsp;°C gilt Propionaldehyd als sehr leicht entflammbar.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-17" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Propionaldehyde?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Propanal</a></span></b>&nbsp;– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Propionaldehyd" class="extiw external" title="wikt:Propionaldehyd">Wiktionary: Propionaldehyd</a></b>&nbsp;– Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/40934"><i><small>PROPIONALDEHYDE</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 30.&nbsp;Dezember 2021.</span>
</li>
<li id="cite_note-GESTIS-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-15">p</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-16">q</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-17">r</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=013760">Propionaldehyd</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20.&nbsp;Januar 2022.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-RÖMPP-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_3-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-04387"><i>Propionaldehyd</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19.&nbsp;April 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-CLP_100.004.204-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.004.204_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.004.204/harmonised">Propionaldehyde</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 19.&nbsp;April 2019. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-CRC_Handbook-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC_Handbook_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90.&nbsp;Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press&nbsp;/ Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances</i>, S.&nbsp;5-24.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Dr.Dukes_60766-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_60766_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/60766">PROPANAL</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 25.&nbsp;Juli 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Unruh-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Unruh_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J. D. Unruh, D. Pearson: <i>n-Propyl Alcohol.</i> In: <i>Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology</i>. <a href="https://doi.org/10.1002/0471238961.1618151621141821.a01" class="extiw external" title="doi:10.1002/0471238961.1618151621141821.a01">doi:10.1002/0471238961.1618151621141821.a01</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-Hurd-8"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Hurd_8-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Hurd_8-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Hurd_8-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">C. D. Hurd, R. N. Meinert: <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0541">Propionaldehyde</a></span> In: <i><a href="Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a></i>. 12, 1932, S. 64, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.012.0064">10.15227/orgsyn.012.0064</a></span>; Coll. Vol. 2, 1943, S. 541 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV2P0541.pdf">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
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